Remera del real madrid
El 3 de abril, gana el partido de Champions contra el Galatasaray por un resultado de 3-0, llevando el Madrid 22 partidos seguidos marcando en Champions League, igualando la segunda mejor racha de la historia de la Liga de Campeones. El resultado global es de 3-3, siendo para Mourinho el quinto año consecutivo en acceder a semifinales de la Liga de Campeones. En la temporada 2015-16 el equipo terminó en la cuarta posición y obtuvo la clasificación para disputar la cuarta ronda previa de la Liga de Campeones. Así, Mourinho cierra su tercera temporada en el equipo blanco con una Supercopa de España como balance, en lo que el técnico portugués considera la peor campaña de su carrera. Desde 1982 juega como local en el Estadio José Zorrilla, de propiedad municipal, y con capacidad para 27 618 espectadores. El 19 de abril, el Chelsea pierde contra el Sunderland por 1-2 en Stamford Bridge, siendo esta la primera derrota como local de Mourinho dirigiendo al conjunto blue en la Premier League y la tercera en total, dejando la liga casi imposible.
El 22 de febrero, con la victoria por 1-0 contra el Everton, Mourinho llega con el Chelsea a 150 victorias oficiales y a 90 partidos invictos en Stamford Bridge en competiciones nacionales inglesas. Con esta victoria, el Real Madrid alcanza la mejor racha histórica de victorias consecutivas (9) en el derbi. En este partido, el Real Madrid llega a 19 encuentros consecutivos anotando en Copa del Rey, igualando la tercera mejor racha del club. Su tercera temporada en el club blanco arrancó ganando la Supercopa de España el 29 de agosto de 2012, al Barcelona con un resultado global de 4-4, ganando por la regla del gol de visitante (3-2 en la ida y 2-1 en la vuelta jugada en el Bernabéu). El 1 de diciembre de 2012, en el partido de liga contra el Atlético de Madrid, Mourinho se convierte en el primer técnico en toda la historia del derbi madrileño que consigue siete victorias consecutivas, superando a Bru que consiguió cinco triunfos consecutivos. El 22 de diciembre de 2012, en el encuentro de liga contra el Málaga, Mourinho alcanzó 400 partidos como técnico de Primera División, con un balance de 282 victorias, 79 empates y 39 derrotas.
El 17 de febrero, Mourinho alcanza ante el Rayo Vallecano los 100 partidos de Liga con el Real Madrid, con un balance de 76 victorias, 13 empates y 11 derrotas, haciendo los mejores números de un técnico del Real Madrid tras sus 100 primeros partidos de Liga (el más cercano es Miguel Muñoz con 72 triunfos, 13 empates y 15 derrotas). El 29 de octubre, en el partido de la Copa de la liga inglesa disputado contra el Arsenal, Mourinho llega a los 200 partidos oficiales con el Chelsea, con un balance de 134 victorias, 43 empates y 23 derrotas. Stamford Bridge 94 partidos oficiales (71 victorias, 22 empates y 1 derrota). Cinco días después, el Chelsea de Mourinho disputa contra el Manchester City el partido 65 en Stamford Bridge en Liga, sin conocer la derrota como local en la liga inglesa (51 ganados y 14 empatados). El 14 de diciembre, gana 2-1 al Crystal Palace en partido de liga en Stamford Bridge, consiguiendo Mourinho estar invicto como local en competiciones nacionales inglesas (83 partidos, 68 en la Premier). ↑ «Eusebio firma hasta 2017 como entrenador de la Real Sociedad». En este partido, supera los cien goles en Liga, siendo la tercera temporada consecutiva que se consigue este registro con Mourinho como entrenador.
Seis años después de su marcha, el 3 de junio de 2013, el Chelsea confirmó el regreso de Mourinho al equipo blue como nuevo técnico para las siguientes cuatro temporadas. El Chelsea logra ganar la siguiente jornada en Anfield, campo del líder, 0-2 al Liverpool y deja la liga en bandeja del Manchester City. El 11 de febrero, con el empate contra el West Bromwich Albion, el Chelsea de Mourinho llega a los 400 goles oficiales. Un empate ante el RCD Español el 11 de mayo dejó matemáticamente al Real Madrid sin opciones de ganar la Liga, que fue para el Barcelona. Tras las constantes disputas con la prensa y algunos jugadores como Iker Casillas que no aceptaron algunas decisiones del técnico en su tercera temporada, el 20 de mayo de 2013, Florentino Pérez anuncia, «de mutuo acuerdo», la salida de Mourinho del Real Madrid al finalizar la presente temporada, poniendo fin a una etapa de tres campañas con tres títulos como botín y la sensación de haber devuelto al Madrid al lugar donde le corresponde por historia, tanto en la Champions como respecto al Barcelona. El 21 de noviembre, en el encuentro contra el Manchester City de la fase de grupos de la Liga de Campeones, Mourinho llega a los 100 partidos en la Champions League, siendo el quinto entrenador en ser centenario y el técnico más joven en conseguirlo (49 años), superando a Ancelotti (51 años).